【學術亮點】Visible-light-promoted hydroxysulfenylation of alkenes for the synthesis of β-hydroxysulfides
Recycling Agriculture: Valorization of Agricultural Residual Materials【Department of Chemistry / Lee, Chin-Fa / Distinguished Professor】
循環農業：農業剩餘資材及生質衍生物高值化轉換再利用【化學系/李進發特聘教授】
| 論文篇名 | 英文：Visible-light-promoted hydroxysulfenylation of alkenes for the synthesis of β-hydroxysulfides 中文：藍色發光二極體促進 β-羥基硫化物之生成 |
| 期刊名稱 | Organic & Biomolecular Chemistry |
| 發表年份,卷數,起迄頁數 | 2025, 23, 10544-10560 |
| 作者 | Bai, Rekha; Jian, Yi-Xuan; Chen, Shih-Jie; Karmakar, Indrajit; Lee, Chin-Fa(李進發)* |
| DOI | 10.1039/D5OB01424G |
| 中文摘要(翻譯) | 我們開發了一種反應條件溫和，不須加入金屬催化劑以及光催化 劑的有機光化學方法，將多種芳香烯烴和一系列的硫醇成功合成出目 標產物 β-羥基硫化物。值得一提的是，此方法所需時間比以往同類 型反應相比短許多，沒什麼副產物，且使用的試劑皆相對便宜及容易 取得，對於官能基團耐受性良好，克級實驗也證明此反應是具有商業 化的潛力。 |
| 英文摘要 | Herein, we report a regioselective visible-light-activated and base catalyzed difunctionalized strategy for the preparation ofβ-hydroxysulfides from alkenes, thiols, and molecular oxygen (O2). This one-pot, metal-and photocatalyst-free transformation offers an efficient and straightforward approach to accessingβ-hydroxysulfides under environmentally-friendly conditions. This reaction features a broad substrate scope, excellent functional group tolerance, good to excellent isolated yields up to 94%, and molecular oxygen use as green oxidant, making it valuable applications in synthetic organic chemistry. Detailed spectroscopic studies provide a deeper mechanistic rationale for the transformation, enhancing the significance of the work. |
| 發表成果與本中心研究主題相關性 | β-羥基硫化物作為一類重要的有機硫化物，因其獨特的化學結構和反應特性，在農業化學和工業等領域中具有廣泛應用。我們開發了一種新方法，即透過藍色發光二極體誘導 的自由基加成反應，實現 β－羥基硫化物的合成。此反應條件溫和、 操作簡單、無須添加氧化劑、光催化劑或過渡金屬，符合綠色化學。 且官能基耐受性良好，不論是不同取代之苯硫酚，還是烷基類亦或是 雜環類硫醇皆適用。此論文開發一新型綠色環保製程合成硒代磷酸酯。尤其在農業用途上，減少汙染物的生成! |
